Στα τέλη της δεκαετίας του 1950, η επιτυχία της Ferrari στις πίστες αγώνων εδραίωσε το κύρος της σε όλη την Ευρώπη και τη Βόρεια Αμερική. Ως αποτέλεσμα, τα αυτοκίνητά της κέρδιζαν μεγαλύτερη δημοτικότητα. Αρχικά, τα αυτοκίνητα δρόμου περιορισμένης παραγωγής και coupe, προορίζονταν για τις αγωνιστικές της προσπάθειες, φέρνοντας τα απαραίτητα κεφάλαια για να διασφαλιστεί η ανταγωνιστικότητα της Ferrari στους αγώνες. Ωστόσο, με την πάροδο του χρόνου, τα αυτοκίνητα δρόμου θα γίνονταν ένα εξίσου σημαντικό μέρος της γκάμας της μάρκας, ειδικότερα με την σειρά 250. Υποστηρίζοντας όχι μόνο τους νικητές του Le Mans, ο κινητήρας 3,0 λίτρων Colombo V-12 και το πλαίσιο της 250 GT, μπορούσαν φαινομενικά να τα κάνουν όλα. Από την υπέροχη Lusso και τη σπορ California Spider, μέχρι το Tour de France και -φυσικά- το 250 GT cabriolet, η βασική φόρμουλα κατασκευής δεν ήταν τίποτα λιγότερο από τέλεια. Πιο άνετα στις ακτές της Νότιας Γαλλίας παρά στην ευθεία Mulsanne, η roadster έκδοση κατασκευάστηκε για εκείνους που σεβάστηκαν την αγωνιστική καταγωγή της Ferrari, αλλά ήθελαν κάτι πολύ πιο πολιτισμένο, άνετο και πρακτικό από τα αντίστοιχα αγωνιστικά μοντέλα. Κατά το ντεμπούτο της το 1959 στο Σαλόνι Αυτοκινήτου του Παρισιού, η δεύτερη σειρά 250 GT cabriolet προσέφερε μια σειρά από αλλαγές σε σχέση με τα μοντέλα της πρώτης σειράς. Αυτές περιελάμβαναν ανοιχτά φωτιστικά σώματα με ελαφρώς πιο στρογγυλεμένη μύτη και επιμηκυμένους φακούς των πίσω φώτων. Ο ελαφρώς μεγαλύτερος χώρος στο εσωτερικό και το πορτμπαγκάζ έκανε επίσης τα μακρινά ταξίδια πιο άνετα. Κατά τη διάρκεια των τριών ετών παραγωγής, παρήχθησαν μόλις 200 cabriolet της δεύτερης σειράς.