Ο Jack Guinness, μέλος της γνωστής οικογενείας και απόφοιτος του Πανεπιστημίου του Cambridge ξεκίνησε την καριέρα του στο χώρο της μόδας ως μοντέλο για γνωστές εταιρείες όπως L’Oreal, Dunhill και Dolce and Gabbana. Παράλληλα συνεργάστηκε με μεγάλους τίτλων όπως The Sunday Times Style, ItalianVogue, The Guardian, British GQ, Gentleman’s Journal και Tatler μέσα στα οποία έγραφε fashion και style συμβουλές.

Μάλιστα για την προσφορά του στο στιλ, το British Fashion Council τον έχρησε Style Advisor για τις αντρικές εβδομάδες μόδας του Λονδίνου. Ο Mr Jack Guinness θεωρείται σύμβολο του στιλ τόσο για το Λονδίνο όσο και για τον υπόλοιπο κόσμο. Χαρακτηριστικό στοιχείο του ντυσίματός του αποτελούν τα κοστούμια, όπου τα φοράει σε διάφορα χρώματα και μοτίβα, οι πολύχρωμες κάλτσες και τα ιδιαίτερα παπούτσια.